Sylvain Cypel est titulaire de diplômes en relations internationales, sociologie et histoire contemporaine. En 1998, il quitte l'hebdomadaire Courrier international, où il a été directeur de la rédaction durant cinq ans, et intègre Le Monde, en tant que chef adjoint de la section internationale, puis rédacteur en chef. Il a aussi été correspondant à New-York, entre 2007 et 2013.